Description
Diese Arbeit befasst sich mit der Synthese und Charakterisierung von neuartigen konjugierten Donor-Akzeptor-Copolymeren mit verschiedenen Diketopyrrolopyrrol(DPP)-Chromophoren in der Hauptkette. Durch Einfhrung unterschiedlicher Donor-Komponenten ist es mglich, die Struktur der DPP-haltigen Polymere zu variieren und somit die Polymer-Eigenschaften zu optimieren, sodass die Polymere fr Anwendungen als aktive Materialien in der Optoelektronik geeignet sind. In Teil I der Arbeit wird die Synthese von tetraarylierten regioisomeren Diketopyrrolo[3,2-b]pyrrol(isoDPP)-Monomeren und -Polymeren behandelt. Die Polymere wurden entweder durch Palladium-katalysierte Suzuki- und Sonogashira-Kupplung oder Yamamoto-Kupplung synthetisiert. Bei der anodischen Oxidation tritt eine reversible Farbnderung von weinrot nach blau auf, die mit Hilfe der UV/Vis-Spektroskopie untersucht wurde. Weiterhin wurde eine Reihe von isoDPP-Polymeren mit zustzlichen Thiophen-Einheiten in der Hauptkette durch anodische Elektropolymerisation hergestellt. Diese zeigen eine bathochrome Verschiebung des Absorptionsmaximums im Vergleich zu den durch Kupplungsreaktion hergestellten Polymeren. Auch diese zeigen elektrochrome Effekte. In Teil II dieser Arbeit wird die Synthese und die Charakterisierung von asymmetrischen Diketopyrrolo[3,4-b]pyrrol (asDPP)-Monomeren beschrieben. Die strukturellen Unterschiede im chromophoren Grundgerst des asDPP fhren zur Vernderung der optischen Eigenschaften. In Teil III dieser Arbeit werden konjugierte Polymere auf Basis von Dithioketopyrrolo[3,4-c]pyrrolen (DTPP) und Dithioketopyrrolo[3,2-b]pyrrolen (isoDTPP) behandelt. Die Synthese erfolgt durch eine chemische Modifizierung der hergestellten DPP-Polymere mit Lawesssons Reagenz (LR). Durch die Thionierung zu DTPP-Polymeren tritt eine starke bathochrome Verschiebung der Absorptionsmaxima ein. Eine Untersuchung der Photostabilitt ergab, dass nur die Dithienyl-DTPP-Polymere relativ photostabil sind, whrend die Diphenyl-DTPP-Polymere rasch bei UV- und Vis-Bestrahlung ausbleichen. Meine Diplomarbeit mit dem Schwerpunkt Makromolekulare Chemie habe ich mit sehr gutem Erfolg an der Universitt zu Kln abgeschlossen. Die Forschung weckte meine wissenschaftliche Neugier und aus diesem Grund habe ich die Entscheidung zur Promotion getroffen. Meine Doktorarbeit ber neue konjugierte Polymere auf Basis von Farbpigmenten erfolgte in enger wissenschaftlicher Kooperation mit der BASF Schweiz AG. Die Schwerpunkte der Arbeit lagen in der Optimierung der Synthese- und Analyse-Methoden von neuen Polymeren fr die elektronische Anwendung.
